Après avoir gagner le Scudetto avec Alberto Zaccheroni durant la saison 1998-1999 , le Milan AC avait décider d’investir sur le jeune talentueux ukrainien. Schevchenko arrive à Milanello, le 16 juin 1999, après avoir obtenu 5 championnats avec le Dynamo Kiev. Il a également été le meilleur buteur de la Champions League : il arrivé pour un investissement de 40 milliards signant un contrat de 5 ans avec les Rossoneri.
Une intégration rapide et un feeling naissant : l’envie de Schevchenko.
Lors de son arrivée à l’aéroport de Malpensa (Milan), Ariedo Braida, le directeur général du club et un interprètre attendent la nouvelle pépite du Milan AC, Shevchenko. Ils se rendent ce soir là, dans un petit restaurant de Milan, où les présentations se font avec Adriano Galliani.
Schevchenko était motivé à bloc : « Je suis déjà en train d’apprendre l’italien, en peu de temps, je le parlerai, vous verrez. Je veux visiter ma nouvelle maison, Milan ».
Un apprentissage qui se fit rapidement. Les Rossoneri avaient tout prévu pour l’intégration au mieux de Sheva : cours d’apprentissage avec un professeur particulier, 4 heures par jour.
De son côté, l’ex joueur du Dynamo a hate de commencer sa nouvelle aventure : « J’ai vu l’ensemble des matchs du Milan cette saison, et je les supportais. Cette équipe est très forte, il faudra encore compter sur le collectif cette année. Un joueur, à lui tout seul, ne peut pas faire gagner les matchs. »
Pour se préparer au mieux, Andriy anticipe son arrivée à Milan, pour chercher un appartement dans le centre ville, et surtout prendre contact avec sa nouvelle réalité, car la vie à Milan et la vie à Kiev est complètement différente. L’attaquant ukainien se balade dans les rues de Milan, et prend ses marques durant l’été 1999, car l’objectif est de rester sur du long terme : son contrat de 5 ans et les 40 milliards investis par le club lombard en témoigne.
Une arrivée signée Ariedo Braida.
L’arrivée de Shevchenko à Milan porte la signature du directeur général qui l’a repéré Ariedo Braida. Mais ce ne fut pas facile de convaincre l’AD du Milan AC, Adriano Galliani comme en témoigne cette anecdote : « Avec Adriano, nous sommes allés à Kiev pour visionner Sheva en Champions League. Ce soir là, l’attaquant ukrainien n’avait pas fait une bonne prestation en ayant fait très peu. Adriano m’avait demandé si ça valait le coup de l’acheter et d’investir autant pour un tel joueur. Je lui avais dit de me faire confiance car je l’avais visionné à plusieurs reprises et j’étais convaincu de la bonté de l’opération. »
Et le résultat a été concluant dès son arrivée : lors de son premier match, le 28 aout 1999, Andriy marque son premier but contre Lecce. Il marque son deuxième but le match suivant. 3 matchs plus tard, il inscrit un triplé. Il n’aura pas fallu beaucoup de temps pour se rendre compte que Sheva était un joueur d’une catégorie à part, un des meilleurs 9 de sa génération. A la fin de la saison, il devient capocannoniere de la Serie A avec 24 réalisations.
Au cours des années, Shevchenko instaure un rapport spécial avec les tifosi et avec la ville de Milan, mais surtout avec le président du club, Silvio Berlusconi. En effet, l’ex patron du Milan AC avait été choisi par Sheva pour être le parrain de l’un de ses fils, Jordan.
En conclusion, Shevchenko a été considéré comme l’un des plus grands champions passés à Milan. Entre 1999 et 2006, il a collectionné une Champions League (avec son penalty victorieux contre la Juventus), 1 Supercoupe Européenne, 1 Scudetto, 1 Supercoupe Italienne, et 1 Coppa Italia. A titre indiviuel, Sheva a obtenu le ballon d’Or en 2004. Il a marqué 176 buts avec les Rossoneri, qui fait de lui le 2ème meilleur buteur du club, derrière une autre légende, Gunnar Nordhal.
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